Sezonu 1998/99. obilježio je ulazak u Ligu prvaka i osvajanje drugog mjesta u skupini. Naslov je osvojen u zadnjem kolu, a Kupu smo doživjeli debakl protiv Dugog Sela.
Nakon što se sezonu ranije na putu do Lige prvaka ispriječio Newcastle, Modri su u sezoni 1998/99. napravili korak više i izborili plasman u grupnu fazu. Opet smo igrali protiv otočke momčadi u 2. pretkolu, ovoga puta to je bio škotski Celtic. Nakon što smo u prvoj utakmici u Glasgowu poraženi rezultatom 1-0, u uzvratu je Robert Prosinečki odigrao fantastičnu utakmicu te dvama pogocima predvodio momčad do konačnih 3-0. U prve tri utakmice skupine A osvojen je samo jedan bod i trenera Kranjčara zamijenio je Velimir Zajec. To se pokazalo dobitnom kombinacijom, jer je Zajec u preostale tri utakmice porazio Porto u Zagrebu, Ajax u Amsterdamu pogotkom Josipa Šimića i u zadnjoj utakmici odigrao neodlučeno s grčkim Olympiakosom. Osam bodova i drugo mjesto u skupini nije bilo dovoljno za plasman u četvrtfinale, pošto su tada samo dvije najbolje drugoplasirane momčadi išle dalje.
Liga Prvaka - Skupina A
Pozicija
Klub
Utakmice
Pobjede
Neriješeni
Porazi
Zabijeni
Primljeni
Bodovi
1
Olympiacos
6
3
2
1
8
6
11
2
NK Croatia
6
2
2
2
5
7
8
3
FC Porto
6
2
1
3
11
9
7
4
Ajax Amsterdam
6
2
1
3
4
6
7
Prvenstvo je osvojeno u zadnjem kolu kada smo pobijedili Varteks s 2-0, a Rijeka je odigrala neodlučeno s Osijekom na Kantridi. U prva 22 kola ubilježeno je 17 pobjeda, dva neodlučena i tri poraza (od Rijeke, Hrvatskog dragovoljca i Varteksa). U Ligi za prvaka ostvaren je polovičan uspjeh – pet pobjeda, tri neodlučena i dva poraza. Ligašku sezonu obilježila je loša forma napadača, pa je tako najbolji strijelac kluba bio Edin Mujčin sa samo deset postignutih pogodaka.
U Kupu je Kranjčar doživio pravi debakl. Ispadanje od trećeligaša Dugog Sela u šesnaestini finala bila je prva senzacija u hrvatskom nogometu. Konačan rezultat glasio je 3-2, a Kup je na kraju osvojio Osijek pobijedivši Cibaliju 2-1 u finalu igranom na Maksimiru.